Sülfonamid (S02NH2) grubu içerdikleri için
sülfonamidler olarak adlandırılmışlardır. Sülfonamidler iki grupta
sınıflandırılabilir. Birinci grubu sülfonamid antibiyotikler oluşturur. Bu
grupta sulfometoksazol, sulfadiazin, sülfisoksazol, sülfasetamid sayılabilir.
Diğer grubu ise sulfonilüreler, tiazid diüretikler, furosemid, karbonik anhidraz inhibitörü,
selekoksib gibi antimikrobial özelliği olmayan sülfonamidler oluşturur.
Sülfonamid antibiyotikler diğer sulfonamidlerden kimyasal olarak N4
pozisyonunda bir aromatik amin (arilamin) ve N1 pozisyonunda değişen bir halka
taşımakla ayrılır. Sulfonamidlerle oluşan çeşitli alerjik reaksiyonlar, N4
arilamin ve antibiyotiğin cinsini belirleyen N1 halkasına karşı gelişir.
Yapılan birçok çalışma, sülfonamid antibiyotik alerjisi olan hastalarda diğer
sulfonamidlerle çapraz reaksiyon gelişmediğini bildirmektedir.
Sülfonamid antibiyotiklerle, en sık kütanöz tipte
ilaç reaksiyonu görülmektedir. Sağlıklı kişilerde
bu tip reaksiyonlar %2-4 oranında görülürken, HIV ile infekte hastalarda
görülme sıklığı %50-60 oranlarına ulaşmaktadır. Sülfonamidler karaciğerden metabolize edilir. Nasetillenme
ile toksik olmayan metabolitlerine dönüşür; sitokrom P-450 ile oksidasyona
uğrayarak önce reaktif hidoksilaminlere, daha sonra tekrar oksidasyonla nitroso
türevlerine dönüşür. Bu reaktif nitrozo metabolitleri, glukuronik asidle
konjuge edilerek idrarla atılır. Glukuronik
asidle konjugasyonlanma işleminin kapasitesi aşıldığında, ortamda serbest kalan
reaktif metabolitler doğrudan sitotoksik etkiyle veya proteinlere hapten olarak
bağlanıp immunojen kompleksler oluşturarak alerjik reaksiyonlara yol açabilir.